Regista e sceneggiatore. Si diploma alla UCLA Film School e inizia a lavorare come assistente di produzione in alcuni programmi televisivi per bambini. In seguito, dirige alcuni episodi di molte serie tv, tra cui 'L.A. Law' e 'NYPD Blue'. Il debutto cinematografico arriva nel 1995 con 'Casper', film per ragazzi che ha come protagonisti un simpatico fantasmino e Christina Ricci. Tre anni dopo dirige 'La città degli angeli', storia di un amore impossibile tra l'angelo Nicolas Cage e la terrestre Meg Ryan. Nel 2002 scrive e dirige 'Moonlight Mile', un film ispirato alla perdita della sua ragazza, l'attrice Rebecca Schaeffer, assassinata nel 1989 per mano di un fan che da tempo la ossessionava. Silberling nel 2004 torna poi al genere favolistico dirigendo 'Lemony Snicket - Una serie di sfortunati eventi', tratto da una fortunata collana di romanzi per ragazzi. Due anni dopo scrive e dirige '10 cose di noi' con Paz Vega e Morgan Freeman. È sposato dal 1995 con l'attrice Amy Brenneman con la quale ha avuto nel 2001 una figlia, Charlotte Tucker, e un figlio, Bodhi Russell, nato a giugno del 2005.