Regista e sceneggiatore. Nasce e cresce a Chicago, insieme al padre Ron, uomo d'affari, e alla madre Lynne, infermiera. Ha un fratello più piccolo, Andy, con il quale condivide lo stesso percorso sia formativo che, in seguito, artistico, diventando con lui noto alle cronache con il nome 'The Wachowski Brothers'. Studiano infatti entrambi alla scuola elementare Kellog Elementary School. Larry si diploma nel 1983 alla Whtney Young High School, scuola pubblica specializzata in arti e scienze e si iscrive al Bard College, nel nord dello Stato di New York. Dopo qualche anno lascia il college e torna a Chicago, dove ritrova il fratello che intanto aveva lasciato anche lui l'Emerson College di Boston dove si era iscritto, e insieme trovano lavoro come carpentieri. Il lavoro manuale aiuta a liberare la mente e infatti proprio in questi anni i due realizzano alcuni comics book e iniziano a immaginare il mondo di 'Matrix', il film che li consacrerà autori e registi geniali. Appassionati di fumetti, fan di 'Dungeons & Dragon' e del 'Signore degli anelli' di Tolkien, i fratelli Wachowski hanno molta fantasia e decidono di metterla a frutto provando a lavorare nel cinema. Così realizzano 'Assassins', la loro prima sceneggiatura, portata sullo schermo nel 1995 dal regista Richard Donner, con Antonio Banderas e Sylvester Stallone. L'anno successivo i due fratelli debuttano alla regia con 'Bound - Torbido inganno', un thriller in cui due donne legate da una amore saffico sfidano la mafia. Il film non ha molto successo, eppure, i due fratelli riescono a trovare i finanziamenti sufficienti (oltre 70 milioni di dollari) per girare il loro tanto sognato 'Matrix'. Così, nel 1999 il film arriva nelle sale e in molti lo considerano un capolavoro. Una storia che unisce l'azione alla filosofia sia orientale che occidentale, partendo da una realtà alternativa creata da un computer per raccontare quanto ci sia di artificiale anche in quella vera. Il tutto incorniciato da effetti visivi e sonori del tutto innovativi e da trovate registiche esemplari. Il grande successo della pellicola fa pensare in grande i due registi, che decidono così di non arrestarsi ad un solo film per raccontare di quel mondo virtuale e allo stesso tempo spirituale della Matrice - Matrix, appunto - finendo quindi per girarne un seguito che arriva al cinema nel 2003, diviso in due distinti film: 'Matrix Reloaded' e 'Matrix Revolution'. Il successo è grande anche se non si replicano i consensi quasi unanimi del primo. Dopo aver girato la trilogia, Larry attraversa un momento difficile poiché si separa dalla moglie Thea Bloom, sua compagna fin dal college, sposata nel 1995 e si chiude così nella sua privacy, rifiutando vita mondana, interviste e servizi fotografici. In seguito, torna a far parlare di sé quando inizia a frequentare l'ex attrice dominatrice feticista Ilsa Strix, con la quale ha una relazione per qualche tempo, mentre nello stesso tempo circolano voci sempre più insistenti ma mai confermate sulla sua intenzione di sottoporsi ad una operazione per diventare donna. Ritiratosi così nuovamente a vita privata, si dedica tutto al lavoro scrivendo, sempre insieme al fratello, la sceneggiatura del film 'V per Vendetta', tratto dall'omonimo fumetto di Alan Moore ambientato in un futuro alternativo creato a partire dall'ipotesi che la Germania nazista abbia vinto la II guerra mondiale. Inizialmente la regia doveva essere degli stessi fratelli Wachowski, che invece si limitano a produrre il film affidandolo al regista James McTeigue. La coppia ritorna alla regia nel 2008 per il film futuristico 'Speed Racer', tratto dal manga giapponese 'Pilot Ace', che racconta le corse sportive di piloti del futuro che guidano automobili supertecnologiche.