Attore. Ha frequentato l'Università della California, dove ha iniziato a recitare sotto la guida dell'attore Tim Robbins. Ed è grazie allo stesso Robbins che nel 1992 debutta nel cinema con una piccola parte nel film "Bob Roberts". Da allora è apparso in diverse produzioni televisive (tra cui un episodio della serie "X-Files") e cinematografiche (tra cui: "Waterworld",1995, di Kevin Reynolds; "Mars Attacks!",1996, di Tim Burton; "Il rompiscatole",1996, di Ben Stiller; "The Jackal", 1997, di Michael Caton-Jones; "Nemico pubblico", 1998, di Tony Scott), ma il successo internazionale è arrivato solo nel 2000 grazie al ruolo di Barry, il sarcastico commesso con velleità di cantante del negozio di dischi di Rob Gordon/John Cusack in "Alta fedeltà", il film diretto da Stephen Frears tratto dall'omonimo romanzo di Nick Hornby. Nel 2002 interpreta il suo primo ruolo da protagonista in "Amore a prima svista" dei fratelli Farrelly, accanto a Gwyneth Paltrow. Appassionato di musica, è apparso in diversi video musicali ed è il cantante della rock/comedy band 'Tenacious D' con cui si esibisce dal vivo in giro per gli States e in vari shows televisivi tra cui il Saturday Night Live.