Attore. Ha un fratello gemello, Michael, nato 5 minuti dopo di lui, e una sorella Tausha. I suoi genitori, Larry e Diane, divorziano quando lui ha 13 anni. Nello stesso periodo, arriva per lui e la sua famiglia un'altra dura prova da superare, quando il suo gemello viene sottoposto a un trapianto di cuore, che tuttavia avrà buoni risultati. In seguito si iscrive all'università dell'Iowa per seguire i corsi di ingegneria biochimica. Durante gli studi viene notato da un agente che lo spinge a intraprendere la carriera di modello dove ha successo tanto da essere tra i più richiesti. Nel 1998 decide di cambiare rotta e di diventare un attore e, dopo alcun provini, ottiene la sua prima parte nella serie televisiva 'That's 70s Show'. Solo due anni dopo debutta sul grande schermo nella commedia 'Pazzo di te!' iniziando una carriera attiva sia in tv che al cinema. I suoi film sono sempre commedie esilaranti e romantiche, come 'Fatti, strafatti e strafighe' (2000), 'La figlia del mio capo'(2003) e 'Oggi sposi... niente sesso' (2003), film in cui recita accanto a Brittany Murphy con cui intreccia una relazione che dura quasi un anno. Nel 2003 recita nel film 'The Butterfly Effect' con cui cambia registro e passa dalla commedia al genere drammatico interpretando un giovane che scopre di poter andare indietro nel tempo e cambiare, soprattutto nelle conseguenze, molti particolari della sua vita. La sua celebrità aumenta sensibilmente quando, nel 2003, inizia una relazione con l'attrice Demi Moore, che ha 15 anni più di lui ed è la madre di tre figlie avute dall'ex marito Bruce Willis. Nonostante le fosche previsioni i due si sono sposati nel settembre 2005 e sembrano una coppia stabile.